庆应义塾に文学?理财?法律の3科を拥する大学部が设置されたのは明治23年。各科の主任教授はいずれもハーバード大学から招かれた外国人教师で、しかも教授阵の大半を塾外の日本人?外国人教师が占め、义塾出身の教师は极めて少ないのが実情だった。明治31年の组织改编によって一贯教育の体制が整うと、庆应アカデミズムの确立のためには教授阵に义塾出身者を採用すべきとの意见が高まり、それには大学部での教员养成を急がなければならなかった。
このような要请に応えるため、庆应义塾评议员会は明治32年、教员养成を目的とする卒业生6名の派遣留学を决定した。神戸寅次郎?川合贞一?気贺勘重?青木彻二の4名はドイツヘ、堀江帰一?名取和作の2名は米国へ派遣され、それぞれ数年间の学究生活を送った。これは义塾で初めての试みだったぱかりでなく、日本の私学に留学生派遣の先鞭をつけるものとなった。当时、义塾は财政的に苦しい时期で、その中で留学生6名を派遣したことは、义塾の研究?教育の発展を期しての一大英断だった。
正式な留学生の派遣以前にも、福沢諭吉の门下生らが义塾から派遣されたことはあった。海外の文物にふれることの必要性を感じていた福沢は、门下生たちの留学のために积极的な援助を行ったのである。正式な留学生派遣を他の私学に先駆けて実现できたのも、そうした背景があってのことだった。
32年の第1回以后、大正8年までは2~3年に一度、大正9年以降は毎年、数名ずつの留学生が派遣された。彼らは帰国后、大学部の教员となって研究?教育にあたった。また、义塾の発展のためには学事の刷新が必要であるとして、出版事业の重要性、奨学金制度の採用、大学院の设立、公开讲义の必要などを説き、それらの意见は塾当局や学生の间で採用された。后に、彼らの多くが塾长?理事や学部长など义塾の要职に就き、以后の庆应义塾は彼らを中心として动いていった。
その后、海外留学生の派遣は昭和12年までほぼ毎年行われたが、同13年以降は戦乱のため中断を余仪なくされた。戦后、昭和28年になって15年ぶりに派遣が再开され、今日に至っている。现在、この留学制度のほか、外国政府?大学?公私団体による留学生の引受?交换や个人留学が盛んに行われ、义塾の学事振兴に大きく贡献している。